万维网开始向公众开放，要感谢雅虎这样的门户网站以及像网景（Netscape）这样的工具浏览器。这也给了Musk 思考如何在互联网上成立一家公司做一点事情的渴望。
Zip2
1994年夏，Musk 和弟弟 Kimbal 迈出了美国梦的第一步。他们一起开了第一家网络公司 Zip2 ，一个帮助传统媒体把内容和信息发布到互联网上的平台。创业初期艰难，父亲 Errol Musk 资助了他两个儿子2.8万美金帮助他们。作为首席程序员，Musk 不分昼夜地坐在电脑前工作。
在1995年，了解互联网的小企业非常少。最终，他们还是争取到了包括《纽约时报》和《芝加哥论坛报》在内的一些客户，公司也缓慢发展了起来。Musk 说：
My mentality is that of a samurai. I would rather commit seppuku than fail.
我具有武士精神。我宁愿切腹，也不要失败。
1999年2月，康柏以3.07亿美元收购了ZIP2，也让当时年仅 27 岁的 Musk 赚到了 2200 万美元。Musk 从此声名鹊起。
也是这次事件之后，Musk 学会了一定要为公司控制权和CEO的职位而战。
Paypal
Musk 在把 Zip2 卖掉之前，就已经将新计划付诸行动了。
在买了豪宅和跑车后，Musk 将自己1200万美元投入到新产业中去，大胆地打造了一个名为 X.com 的网上银行。他第一次面对这样一个财大气粗又错综复杂的行业及其所有从业者，并希望一举颠覆它。
不久，在 X.com 办公的同一栋楼里，另一家叫 Confinity 的互联网金融公司出现了，创始人是如今大名鼎鼎的Peter Thiel（彼得·泰尔，《从0到1》的作者）和 Maxlevchin。两家公司都着眼于网页和电子邮件付款服务，并展开了一场激烈的竞争。
2000年3月，X.com 和 Confinity 最终决定合并成一个公司，就是我们今天所熟知的 PayPal。2000年9月有一天，Musk 就在他飞往悉尼度蜜月的时候，CEO的位置就被董事会换成了 Thiel 。
就这样 Musk 逐渐被边缘化了，但他依然是公司最大的股东。PayPal 在2002年被 eBay 以15亿美元收购，Musk 拿到1.8亿美元退出了公司，这是后话了。
正如 Ashlee Vance 所说：
在消费类互联网时代初期，他展现了自己一种与生俱来的能力——洞察人心与技术发展趋势。当别人还围绕着互联网的各种可能性裹足不前时，马斯克已经有了目的明确的进攻计划。
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This collection of super-bright employees has become known as the PayPal Mafia—more or less the current ruling class of Silicon Valley—and Musk is its most famous and successful member.